做了一段国库券异地交易后，他心里还是不踏实，怕政策变化，同时也怕大笔现金带在身边不安全。当时个人不能使用本票，只有现金。杨百万说：我特地称过，一万10元钞是一斤二两。我带50万出去，就是60斤。分量重，体积大，十分惹眼。正好当时上海公安局开放保安业务。于是他跑到上海市公安局，询问能否请保安，结果如愿以偿。上海《解放日报》为此曾发过消息：上海出现第一例私人聘请公安人员当保安。这以后他出门买卖国库券，就由保安开好执行公务的证明，还带着枪，一路免检，通行无阻，少了许多麻烦。外地银行也因此更认可他的交易行为，愿意把国库券卖给他。

1989年，他又特意到税务局咨询买卖国库券是否要交税。当时的背景是：一些私营个体户不愿意交税，成为一个社会问题。结果税务局的人表扬他主动上门报税，报纸还发表了上海市民杨怀定主动报税的消息，引起了有关方面的注意和好感。后来杨百万对记者坦率承认，其实那时他心里很明白，根据国库券条例，买卖国库券是免税的。或许，制定国库券条例时，谁也没有想到会出现杨百万这样频繁地跨地区买卖国库券的情形吧。

到人民银行咨询、请公安人员做保安、到税务局报税，这三件事让杨百万出了名。其实，这中间也隐藏着他自我合法化、自我保护的狡猾安排。