这样，在1985年夏天，为了实现自己的梦想，在纽约的高薪咨询公司里工作了整整两年之后，奥巴马将他不多的行李，放在一辆刚买的二手本田车上，驱车直奔芝加哥。而他在芝加哥谋得的这份黑人社区工作，年薪只有区区1.3万美元，外加2000美元差旅费。

在芝加哥黑人社区工作两年多后，奥巴马经过一番苦学，终于拿到了全美最好的法学院——哈佛大学法学院的录取通知书。在哈佛法学院这个精英聚集的地方，奥巴马的表现出色到了什么程度，仅用一点就足以说明：他凭借过人的智慧和领导才能，成为全美最权威的法学杂志——《哈佛法学评论》104年历史上的第一位非洲裔总编辑。这是人才济济的哈佛法学院1600多名学生中的最高荣誉。

奥巴马还没有毕业，很多著名律所、美国最高法院等机构就已经向他抛来橄榄枝。但当时的奥巴马做出了人生中又一个出人意料的决定。1991年，作为哈佛最优秀的毕业生，他放弃了至少25万美元的年薪，重新回到了芝加哥的黑人社区。奥巴马后来这样解释自己的选择，“好的教育能让我有可能比一般人承担更大的风险。因为在任何时候，如果我失业而没钱付账时，我会很容易并且很快找到一份不错的工作。也正因为这个原因，我才没有后顾之忧，可以专心地为我自己的理想奋斗。”

从哈佛回到芝加哥之后，可以说奥巴马才真正开始了自己的从政生涯，不过他选择了非常草根的工作起点：动员选民做选举登记进行投票。在奥巴马和他的团队的努力下，芝加哥第19选区的非洲裔登记选民第一次超过了白人。那时的奥巴马曾经说过，自己的目标是通过竞选获得公职，从州议员到联邦议员，直到美国第一位非洲裔总统。

当时奥巴马还在芝加哥大学担任宪法学兼职教授，他的名声传遍了校园。那时校园里的流行语是，“去听奥巴马的课吧，那里有一个很帅的教授，讲解一些奇怪的案例。”他的学生从那时就标榜自己“迷上了奥巴马”，在后来的总统大选中，这些学生成为了奥巴马的第一批铁杆追随者，为他发放竞选传单，募集资金。

机会终于在1996年光顾奥巴马，这一年仅有35岁的奥巴马打响了自己政治生涯中第一场独立的选战，并成功当选伊利诺伊州议会的参议员。2000年，他又向联邦众议员的席位发起冲击，最终却因为时任美国总统克林顿公开宣布支持他的对手而惨败。在那次选举中，奥巴马虽然竭尽全力，筹到的钱却连打电视广告都不够。克林顿当时可能并没有想到，就是这样一个不起眼的非洲裔小伙子，八年之后竟会让他的夫人希拉里梦断党内初选。

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